Список JailBreak серверов CS 1.6 показывает онлайн, текущую карту, игроков и IP-адреса для подключения. Для режима характерны карты с префиксами jail_ и jb_, где есть камеры, общие зоны и места для мини-игр. Игроки выполняют команды Саймона, играют за охрану или заключённых, а правила, игровые дни и требования к микрофону зависят от сервера.
JailBreak — режим с охраной, заключёнными и ведущим, которого часто называют Саймоном. Заключённые выполняют команды, участвуют в мини-играх или пытаются поднять бунт, а конкретные правила задаёт администрация сервера.
